1927年12月底，沈从文奔赴新书业发轫的上海寻求发展。1928年4月，他陪母亲回北平看病，7月29日留下妹妹照料母亲，只身离开北平前往天津从海路回上海。下午五时与林宰平、吴宓等人从天津市区坐车去塘沽，登上天津丸号客轮。彼时的吴宓已届四十岁，以清华大学外文系教授身份，借暑假南下杭州寻访毛彦文，其学衡派核心成员的身份与坚守文言的文化姿态早已确立；而二十六岁的沈从文则刚在北平文坛崭露头角，又赴上海寻求更广阔的创作空间，身上带着新文学作家特有的锐气与对乡土中国的书写热情。

吴宓日记是这样记载的：

七月三十日  星期一

晴。在天津丸舟中。下午一时启椗，出海，顿觉凉爽。海中景色至可乐，而风平浪静。

晚与宰平至一等舱面，晤其同乡曾仰丰君。又与沈从文谈至十一时始寝。沈即作《阿丽思漫游中国记》之少年也。年二十六岁。湖南凤凰县人。

是夜眠极适，精神已复。

吴宓日记提及的宰平即林宰平，系林庚的父亲，闽派著名诗人，辛亥前留学日本，曾任北洋政府司法部部长，1927年受聘于清华国学研究院。其在学界颇有名望，梁漱溟评价他“人品最高”。林宰平偶然在《晨报副刊》上看到沈从文以笔名休芸芸发表的散文，非常赏识，将其引荐给徐志摩，并请梁启超推荐穷困潦倒的沈从文到熊希龄创办的香山慈幼院任图书管理员，因此被沈从文视为生命中重要的恩人。

吴宓和沈从文初次相见即“谈至十一时始寝”，可能是相谈甚欢。吴宓敏锐察觉到沈从文后生可畏，却没有料到他会在几年之后接替自己执掌《大公报》文艺副刊。1928年8月3日晨，天津丸抵达杨树浦黄浦码头，沈从文与吴宓、林宰平等就此道别，而沈从文再次出现在吴宓日记里则是几年之后了。

吴宓当时主持的《大公报·文学副刊》（1928年1月创刊）以文言作品为主，刊发内容多涉古籍考证与传统文学评介，1928年至1933年，吴宓主持《大公报·文学副刊》的五年，是他试图以个人力量维系旧文学影响力的五年，却也成为新文学崛起的背景板。吴宓的办刊思路深植于学衡派理念：刊物以文言为主要文体，虽偶有对《语丝》《创造月刊》等新文学刊物的评介，却始终保持审慎距离。他强调立论以文学中之全部真理为标准，试图将副刊打造成昌明国粹的学术平台。这种定位虽然吸引了部分传统文人，却难以满足五四以后年轻读者群体的需求。报馆当局对刊物“小众化”“守旧化”日益不满，新文学阵营亦批评其脱离现实，吴宓的坚守逐渐陷入困境。他每月从报馆获得的二百元酬金包括作者稿酬、助手薪水与购书费用等，常需自掏腰包补贴，而《学衡》同人也多不愿相助。

1933年8月15日，应《大公报》之邀，杨振声同沈从文、朱自清等人一起商谈开办《大公报·文艺副刊》事宜。9月23日，《大公报·文艺副刊》创刊，编委会由沈从文和杨振声、朱自清、林徽因、邓以蛰、周作人组成，事实上沈从文主持了大部分的编务工作。1933年9月24日，沈从文致信长兄沈云麓云：“《大公报》弟编之副刊已印出，此刊物每星期两次，皆知名之士及大教授执笔，故将来希望殊大，若能支持一年，此刊物或将大影响北方文学空气，亦意中事也。”沈从文的办刊思路与吴宓形成鲜明反差，文体上彻底摒弃文言，首期便刊发周作人《猪鹿狸》、林徽因《惟其是脆嫩》等白话作品。定位上明确新文学的属性，既邀请朱自清、朱光潜等名家撰稿，也扶持何其芳、卞之琳等新秀。短短几年间便成为北方文坛的重镇，影响力远超吴宓时期的《文学副刊》。这一更迭不仅是编者的更替，更是文学风气与文化权力的转移。而吴宓与沈从文的新旧对立，也从潜在的观念差异变为显在的阵营分野。吴宓虽表面接受，内心却难以释怀。他曾在日记中坦言，此举实为“胡辈所夺”，言语中透露出深深的失落与不甘。

1935年9月1日，《大公报·文艺副刊》改版，并入萧乾主编的《小公园》，改名《文艺》，每周日、一、三、五出刊。改版当天的《文艺》上刊发了沈从文的短篇小说《自杀》，这篇看似探讨社会现象的作品，却意外引发了他与吴宓之间最直接的冲突。